In 1225 legt Elisabeth van Thüringen, koningin van Hongarije, te Marburg, Hessen (Duitsland), de geloften af als eerste kloosterlinge van de Derde Orde van Sint-Franciscus. Onder meer door haar heiligverklaring in 1235, krijgt zij al snel talrijke navolgelingen, zodat de Grauwzusters (zo genoemd naar hun asgrauw habijt) nieuwe gemeenschappen stichten in Duitsland, Hongarije en Nederland.
In 1348 heerst in Diest de zwarte pest. De stadsmagistraat hoort van de grote verdiensten van de Grauwzusters, en vraagt hen ter hulp. Door hun gevaarlijke werk – enerzijds de verzorging en het begraven van vrouwelijke pestslachtoffers en anderzijds het verzorgen van zieke reizigers en ouderlingen in het Stedelijk Gasthuis – tijdens de verschillende pestepidemieën tussen de 14e en de 16e eeuw bleven er slechts drie zusters in leven. Nicolaas van Essche (of Esschius, 1507-1578) neemt het lot van de Grauwzusters ter harte. Onder zijn impuls treden 15 begijntjes in 1553 in bij de Orde, hierin massaal gevolgd door godsvruchtige Diestse meisjes. Door het invoeren van de regel van Sint-Franciscus gaf hij hen een nieuw statuut, waardoor ze zich Grauwzusters-Franciscanessen noemden. De stichting van Sint-Annendael is een feit.
De laatste heropflakkeringen van de pest in 1653 en 1668, terwijl de stad erg te lijden heeft onder aanhoudend oorlogsgeweld, zorgen voor grote ellende. Pas onder het regime van Keizerin Maria-Theresia in de XVIIIde eeuw wordt het wat rustiger in Diest.
Onder Jozef II breekt de Brabantse Omwenteling los (1789), later gevolgd door de "bevrijding" van onze gewesten door de Franse revolutionairen. Door de blinde godsdiensthaat van de Franse bezetter worden kerken gesloten, kloosters afgeschaft en hun goederen verbeurd verklaard. Het plaatselijk bestuur tracht enkele kloosters te laten sparen, waaronder Sint-Annendael, omdat zij "krankzinnigen" verzorgen. Dit is de eerste historische vermelding dat de Grauwzusters geesteszieken verzorgen. Deze bede wordt echter niet aanhoord. Het klooster wordt in 1798 voor een peulschil verkocht aan de Leuvenaar J. Pirlot. De zusters vinden een schuilplaats in de oude pastorij van het Begijnhof. De patiënten worden overgebracht naar het burgerlijk Gasthuis.
In 1807 kunnen de overgebleven zusters de verwoeste kloostergebouwen terugkopen. In 1831 herstelt de Aartsbisschop van Mechelen deze kloostergemeente, bestaande uit 7 zusters en 1 novice. Zeventien jaar later worden weer vrouwelijke geesteszieken opgenomen.
In 1850 wordt de "Wet op de behandeling van krankzinnigen", onder impuls van Dr. Guislain, in het Belgisch Parlement goedgekeurd. Dit is het begin van de erkenning van psychiatrie als een echte wetenschap, met aandacht voor de verschillende ziektebeelden en aangepaste behandelingsmethodes.
Na WO I krijgt de kliniek een heelkundige afdeling, op de hoek van de Begijnen- en de Vestenstraat. Na WO II wordt deze afdeling verdrongen door een kraamkliniek, die onder leiding van Dr. Kemps sr., al gauw vermaard wordt in heel België.
In de jaren '60 daalt het aantal intredingen sterk, terwijl de nood aan geschoold personeel steeds schrijnender wordt. Daarom beslist de kloostergemeenschap in 1965 om zich uitsluitend toe te spitsen op de zorg voor psychiatrische patiënten. In 1968 voegden de congregaties van Diest en Hasselt zich samen tot één congregatie.
In 1974 wordt de vzw Sint-Annendael opgericht om het psychiatrische ziekenhuis uit te baten. Eén jaar later is het aantal opnames gestegen tot 100 per jaar, en werken er ongeveer 60 personeelsleden, waaronder 15 zusters.
In 1979 begint de tweede fase van het bouwplan. Na wat vernieuwingswerken rijst een mortuarium en een revalidatiecentrum met sporthal uit de steigers. De kliniek wordt erkend voor 120 bedden, en er worden vanaf dan ook mannelijke patiënten opgenomen.
In 1981 begint men aan de bouw van twee patiëntenafdelingen. Vier jaar later wordt het dagcentrum voor 15 psychogeriatrische patiënten – op dat moment nog een unicum in België – ingehuldigd, en worden 25 extra plaatsen erkend. Acht jaar later is bouwfase 3 voltooid. Deze omvat een medisch-administratief centrum met consultatiebureau, ondergebracht in een gerestaureerd pand, en een opnameafdeling voor 30 patiënten.
In 1995 is bouwfase 4 voltooid, wellicht de meest ingrijpende. Er zijn onder meer nieuwe onderkomens voor het medisch centrum, lab, archief, de apotheek en wetenschappelijke bibliotheek. Ook nieuwe therapie- en vergaderlokalen zijn voorzien. De centrale administratie, boekhouding en directie kregen aangepaste kantoren.
Het psychiatrisch ziekenhuis Sint-Annendael is een mooie en goed uitgeruste voorziening met 168 bedden en plaatsen, die binnen een modern kader het middeleeuwse karakter van de Begijnhofbuurt weerspiegelt. Naast intramurale hospitalisatie (volledig of partieel) staat het ziekenhuis eveneens borg voor een uitgebreid aanbod aan extramurale zorg.
Het nieuwbouwproject van het reva-gebouw en 3 zorgeenheden waar in totaal 90 patiënten verblijven, zal binnenkort aanvangen. Hierdoor blijft het ziekenhuis hoogkwalitatieve medische, therapeutische en verpleegkundige zorg aanbieden in de meest geavanceerde accommodatie.
Sinds 1999 werd het werkterrein van de vzw Sint-Annendael Grauwzusters uitgebreid tot de ouderenzorg. Toen bood zich de mogelijkheid aan tot overname van de uitbating van woonzorgcentrum Huize St. Augustinus. Voordien werd het rusthuis beheerd door de congregatie van Gasthuiszusters verbonden aan het Algemeen Ziekenhuis van Diest.
Het woonzorgcentrum OLV Ster der Zee in Scherpenheuvel-Zichem wordt vanaf nu beheerd door de vzw. Het woonzorgcentrum is opgericht in 1956 en was oorspronkelijk gevestigd in een beschermd kasteel. Sinds 2015 huist OLV Ster der Zee in een nieuwbouw.
Het initiatief voor beschut wonen De Linde maakt voortaan deel uit van de vzw. Het initiatief werd opgericht in 1990 en was oorspronkelijk gevestigd in het Begijnhof.
Kom meer te weten over hun verhaal in het Museum van de Grauwzusters in het Begijnhof van Diest.